Darius Miles ishte një mrekulli e shkollës së mesme dhe një nga perspektivat më të kërkuar në NBA të të gjitha kohërave.
Vrapimi 6ft 9 inç përpara ishte një fanatik atletik dhe një kovë ecjeje që kishte mijëra zhurmë që çuan në Draftin e NBA-së 2000.
Fenomeni i atëhershëm 18-vjeçar u bë zgjedhja më e madhe e draftit të NBA-së që doli menjëherë nga shkolla e mesme kur iu bashkua Los Angeles Clippers me zgjedhjen e tretë të përgjithshme në vitin 2000.
Ai ishte një ekip i parë NBA All-Rookie në 2001, i pari për një lojtar përgatitor-profesional, dhe u transferua në Cleveland Cavaliers në 2002, ku iu bashkua LeBron James një vit më vonë.
Miles dhe LeBron thuhej se ishin miq të ngushtë, por organizata e shkëmbeu të parën me Portland Trail Blazers në vitin 2004, të cilët e nënshkruan atë për një marrëveshje gjashtëvjeçare, prej 48 milionë dollarësh.
Megjithatë, ai duroi një kohë të trazuar në Portland.
Në janar 2005, Miles u pezullua për dy ndeshje pas një përplasje verbale me trajnerin Maurice Cheeks.
Miles gjithashtu u pezullua më vonë për 10 ndeshje për shkelje të politikës së ligës për abuzimin me substancat.